Masa kejayaan kerajaan Pajajaran adalah saat Sribaduga Maharaja dinobatkan sebagai raja, yaitu pada 1482 sesudah Masehi. Momen ini merupakan momen paling bersejarah karena saat itu rombongan raja datang dari Galuh ke Pakwan, yang saat ini menjadi Bogor. Raja akan menempati istana dari Sang Bhima Narayan.
Momen bersejarah itu membuat masyarakat ingin melihat rombongan raja karena sudah lama tidak ada satu raja yang memerintah seluruh kerajaan Pajajaran. Sebelumnya ada beberapa raja yang memerintah. Namun akhirnya, raja yang baru diangkat ini menjadi satu-satunya raja mereka.
Sekilas tentang kerajaan ini, Pajajaran berada di sepanjang Banten sampai Cilacap dengan nama asli Pakuan Pajajaran. Suku dari Sunda mendirikan kerajaan ini dengan nama yang berarti ‘paku yang berderet’. Memang maksudnya bukan paku biasa, tetapi ‘Paku Jagat’ yaitu raja yang bertahta di masa tersebut.
Masa kejayaan kerajaan Pajajaran ada pada masa pemerintahan raja Sribaduga Maharaja. Infrastruktur berkembang pesat. Salah satunya parit yang dibuat berkeliling di seluruh kawasan ibukota. Selain untuk irigasi, parit menjadi sarana untuk kerajaan dalam bertahan menghadapi musuh.
Kerajaan Pajajaran menjadi salah satu ‘pesaing’ kerajaan Majapahit yang paling berkuasa di Jawa saat itu. Namun, kerajaan ini merupakan satu-satunya kerajaan yang masih belum dapat menjadi salah satu jajahan Majapahit. Tak heran, kerajaan ini menamakan dirinya Pakuan, karena memang hanya Majapahit yang memiliki raja bergelar ‘Paku’.
Setelah Sribaduga Maharaja meninggal pada 1521, posisinya digantikan Prabu Surawisesa (1521 – 1535). Aksi adu domba Portugis kala itu adalah mengajak kerajaan ini untuk melawan beberapa kerajaan di Pulau Jawa. Pajajaran masih jaya hingga Ratu Dewata yang menggantikan Prabu Surawisesa (1535 – 1543). Pada masa pemerintahan Ratu Sakti (1543 – 1551), perjanjian kerajaan ini dan Portugis gagal karena perjuangan masyarakat Cirebon dan Demak.
Perjuangan masyarakat dari kedua golongan ini juga menghancurkan kerajaan karena mereka ingin menguasai kawasan Banten dan Sunda Kelapa. Masa kejayaan kerajaan Pajajaran berakhir, dimana Pajajaran terpecah dan justru dengan mudah dikuasai oleh beberapa kerajaan lain, termasuk Kerajaan Cirebon.